Оливковое против подсолнечного

Оливковое масло, наряду с красным сухим вином, — обязательный компонент так называемой «средиземноморской диеты». Именно этой диетой объясняют «французский парадокс». Он заключается в том, что французы значительно меньше, чем другие европейцы и американцы, подвержены сердечно­-сосудистым заболеваниям, хотя едят много жирного «с холестерином».

Как утверждают диетологи, в растительных маслах содержатся полиненасыщенные жирные кислоты; в их молекулах присутствуют сопряженные двойные связи (см. «Химию и жизнь» 2019 №5). При этом важно, как далеко от конца молекулы находится последняя двойная связь. Счет идет по числу атомов углерода; последний атом обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). В организме человека нет ферментов, умеющих синтезировать жирные кислоты ω-­3 (к ним относится α-линоленовая) и ω-­6 (к ним относится линолевая); их названия происходят от лат. oleum — масло и linum — лен: в льняном масле много этих кислот.

Оптимальным в растительном масле считается соотношение ω­-6 : ω­-3 от 3 : 1 до 6 : 1. Такому соотношению соответствует, например, соевое масло. Однако в оливковом масле вовсе нет ω-­3 жирных кислот; по крайней мере, их содержание очень мало и не идет ни в какое сравнение, например, с льняным маслом (там этих кислот от 44 до 61%). Может быть, справедливо то, что написано в Википедии? «Иногда оливковое масло не вполне корректно позиционируется в средствах массовой информации как самое полезное по сравнению с другими растительными маслами. В сравнении с льняным маслом содержание в оливковом масле омега­-3­-ненасыщенных жирных кислот ничтожно, а по содержанию витамина Е это масло далеко уступает подсолнечному. Некоторые эксперты видят в этом коммерческую подоплеку: оливковое масло занимает одну из главных позиций в сельхозпроизводстве переживающих кризис стран Южной Европы, поэтому Евросоюз выделяет довольно большие субсидии для продвижения оливкового масла». Правда, вопреки правилам самой Википедии, ссылки на источник нет, так что достоверность последней фразы сомнительна.

Почему же тогда оливковое масло так популярно, в том числе и в странах, далеких от Средиземноморья? Ведь оно значительно дороже подсолнечного: полулитровая бутылка с оливковым маслом высшего качества может сегодня стоить до 1200 рублей. Или в оливковом масле действительно содержатся полезные вещества, о которых почему­-то не упоминают, расписывая пользу этого продукта?

Исследования показали, что употребление именно оливкового масла снижает частоту сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний, развитие старческой деменции. Но почему? Существует несколько видов оливкового масла, которые зависят как от способа отжима, так и от места произрастания оливковых деревьев (Olea europaea), возраст которых может достигать сотен и даже тысяч лет. Оливковое масло первого отжима (англ. virgin olive oil) получают из спелых ягод. Из оставшегося жмыха дальнейшим прессованием и экстракцией органическим растворителем можно получить дополнительное количество масла более низкого качества. Наиболее высококачественное масло называется «Extra Virgin»; когда-­то такое масло называли прованским, поскольку его привозили из Прованса — провинции на юго-­востоке Франции.

Оказалось, что разные сорта оливкового масла мало различаются по содержанию в них жирных кислот. В масле много, около 70%, мононенасыщенной (одна двойная связь в молекуле) олеиновой кислоты (ω-­9) и довольно много, порядка 10%, линолевой кислоты (ω-­6) с двумя двойными связями. Эти кислоты образуют с молекулами глицерина моно-­, ди и триглицериды, из которых и состоит почти целиком оливковое масло. Различия наблюдаются только в количестве свободных жирных кислот. Меньше всего их в масле «Extra Virgin»: не более 0,8%, в масле «Virgin» — не более 2%. Путем рафинирования свободные жирные кислоты можно удалить.

Таким образом, по жирно-кислотному составу оливковое масло ничуть не лучше других пищевых растительных масел. Более того, некоторые из них содержат больше самых полезных жирных кислот. Однако в тех регионах, где вместо оливкового используют другие растительные масла, даже самые полезные, «французский парадокс» не наблюдается. Возможно, что в оливковом масле содержатся какие­-то полезные вещества в таких малых количествах, что на них просто не обращали внимания. Это явно не витамины А и Е, сквален, фитостерины (они же фитостеролы), которые присутствуют и в других маслах. Что же тогда?

Риск сердечно-­сосудистых заболеваний снижают недавно найденные в оливковом масле фенольные соединения — тирозол (который следует отличать от одноименного лекарственного препарата) и гидрокситирозол; они присутствуют в виде сложных эфиров с жирными кислотами. Причем чем больше в оливковом масле этих веществ, тем значительнее оно понижает уровень холестерина в крови.

Тирозол (4­-гидроксифенилэтанол)

Гидрокситирозол (3,4­-дигидроксифенилэтанол)

Но этих находок оказалось недостаточно для объяснения особых свойств оливкового масла. Ситуация изменилась в 2005 году после публикации в «Nature» краткого сообщения группы американских ученых под руководством биолога Гэри Бошама. Его группа работала в филадельфийском научном центре Monell, в котором изучают органолептические и фармакологические свойства разных химических соединений. Им удалось выделить из оливкового масла «Extra Virgin» новое противовоспалительное соединение. На его поиски их подтолкнуло в общем­-то известное наблюдение: своим вкусом и раздражающим действием на горло этот сорт масла напоминает противовоспалительное средство ибупрофен.

При более детальном изучении состава масла в нем обнаружили диальдегид, который назвали олеоканталем (oleocanthal, название произведено от лат. oleum — масло и «альдегидного» окончания al). По-русски чаще всего пишут «олеокантал», хотя правильнее — олеоканталь, как в названиях метаналь, этаналь и других альдегидов (например, гексеналь — это непредельный альдегид С₆Н₁₀О, а гексенал — используемый для наркоза барбитурат C₁₂H₁₆N₂O₃). Воздействие олеоканталя на человека действительно оказалось сходным с ибупрофеном: оба ингибируют ферменты, вызывающие воспаление, но олеоканталь почти вчетверо лучше.

Олеоканталь

Концентрация олеоканталя мала даже в оливковом масле высшего сорта и составляет примерно 0,2 г/л, то есть сотые доли процента. Даже при ежедневном потреблении трех столовых ложек масла (50 мл) человек получит примерно 10 мг диальдегида, что по противовоспалительному действию на порядок меньше терапевтической дозы ибупрофена. Однако длительное, годами, использование оливкового масла, скорее всего, и оказывает благотворное действие. Аналогично тому, как постоянный прием аспирина в малых дозах снижает риск сердечных приступов и препятствует образованию тромбов в сосудах. Кроме того, олеоканталь подавляет действие ферментов, вызывающих воспаление, тогда как у аспирина такой способности нет. Регулярный прием нестероидных противовоспалительных препаратов типа ибупрофена значительно снижает риск развития раковых опухолей в желудке и кишечнике. А исследования, проведенные в США в 2015 году, показали, что олеоканталь разрушает некоторые виды раковых клеток, не повреждая здоровые.

Возможно, что меньшая частота болезни Альцгеймера у жителей Средиземноморья тоже связана с противовоспалительным действием оливкового масла; во всяком случае, опыты на животных показали, что ибупрофен и подобные ему препараты препятствуют образованию амилоидных бляшек в мозге.

Так что польза оливкового масла, особенно лучших сортов, вероятно, связана вовсе не с жирными кислотами, а с небольшими примесями биологически активных веществ. В то же время польза от употребления более дешевых сортов оливкового масла, вероятно, не превосходит пользу от других растительных масел, в том числе подсолнечного. Однако нужно учитывать, что длительное хранение, особенно на свету, даже самого дорогого оливкового масла, а также его термическая обработка разрушают олеоканталь. Значит, высококачественным оливковым маслом следует заправлять салаты.

См. также:
Олива, она же маслина (2010 №3)
Альфа и омега жирных кислот (2019 №5)