Чем пахнет Рождество

Курамшин А.И.
(«ХиЖ», 2016, №12)
В нашей стране самый долгожданный зимний праздник — Новый год, пахнущий мандаринами и елкой, а в странах Запада с нетерпением ждут Рождества, которое у католиков и у протестантов ассоциируется с запахом ладана — одного из даров, поднесенных волхвами Каспаром, Мельхиором и Бальтазаром младенцу Иисусу. Исследователям удалось определить, какие молекулы отвечают за характерный запах ладана («Angewandte Chemie, Int. Ed.», 2016, doi: 10.1002/anie.201605242).

   

s 20161213 hemoskop.jpg
Транс-ладановая кислота (слева) и цис-ладановая кислота (в центре) – вещества, придающие ладану его характерный запах. Справа изображена цис-изокаскарилловая кислота, выделенная из кожуры цитрусовых в 2007 году


С помощью передовых приемов аналитической химии и экспертов-органолептиков (специалистов по дегустации запахов) химикам из Франции и Италии удалось идентифицировать ключевые молекулы аромата ладана — два изомера редких карбоновых кислот, присутствующих в незначительном количестве в эфирном масле ладана.

Ладан известен человеку с глубокой древности. Это ароматическая древесная смола, которую получают из коры деревьев рода босвеллия, или ладанного дерева (Boswellia sacra). Ладан много раз упоминается в Библии и до сих пор используется во время богослужений — он входит в состав фимиама из 11 благовоний, воскуряюшегося в храме.

Несмотря на тысячелетнюю историю применения ладана, строение химических соединений, придающих ему характерный запах, до недавнего времени оставалось загадкой. Классические методики, такие, как тонкослойная хроматография, газовая хроматография, сопряженная с масс-спектрометрией, и даже высокоэффективная жидкостная хроматография не обладали достаточной чувствительностью, чтобы идентифицировать все основные одоранты ладана. Поэтому авторы решили использовать хроматографию-одориметрию. Метод заключается в следующем: газ-носитель, который содержит вещество, выделенное из смеси с помощью хроматографии, распределяется по двум газовым линиям, одна из них подает вещество на масс-спектрометр, а другая — на одориметрический порт. Находящийся у вывода этого устройства эксперт-органолептик в полном смысле этого слова может учуять, чем пахнет каждый пик хроматограммы. Известно, что обонятельные рецепторы носа специалистов-органолептиков и флейвористов — ценные инструменты, зачастую более чувствительные, чем лабораторное оборудование.

Такой способ анализа позволил идентифицировать два ранее неизвестных вещества, получивших название цис- и транс-ладановых кислот (изомеры 2-октилциклопропилкарбоновой кислоты), запах которых наиболее точно соответствует характерному запаху ладана. При этом суммарная доля этих веществ составляет всего 0,2% от массы сухого ладана. Приступая к исследованию, ученые надеялись найти неизвестные ранее пахучие вещества. Чтобы выделить всего миллиграмм смеси ладановых кислот, им пришлось переработать 3 кг эфирного масла из коры ладанного дерева. Для проверки химики синтезировали четыре изомера ладановой кислоты, и результат подтвердил, что строение выделенных веществ определено правильно.

Молекулы, которым ранее приписывали запах ладана, на самом деле не обладают его характерным запахом, а многие из них вообще не пахнут. Единственный ранее идентифицированный одорант с ладановой ноткой — похожая по строению на ладановые кислоты цис-изокаскарилловая кислота (цис-2-гептилциклопропилкарбоновая кислота), выделенная из кожуры цитрусовых. Возможно, цис-2-гептилциклопропилкарбоновая кислота взаимодействует с теми же обонятельными рецепторами, что и ладановые кислоты, однако в ладане это вещество так и не было обнаружено.

Разные разности

30.04.2018 10:00:00

...NASA откладывает запуск космического телескопа Джеймса Уэбба (JWST) почти на год, до мая 2020 года...

...в Баксанской нейтринной обсерватории ИЯИ РАН планируется создание нейтринного детектора на основе жидкого сцинтиллятора, который можно будет использовать как часть мировой сети таких детекторов для изучения внутреннего строения Земли...

...аэрозоль электронных сигарет вызывает повреждения ДНК в клетках легких, мочевого пузыря и сердца мышей, а также подавляет репарацию ДНК в легких...


>>
25.04.2018 10:00:00

Один из самых серьезных факторов риска развития возрастной деменции — вариант ε4 гена APOE. Тем не менее у 53% его носителей деменция так и не развивается, значит, дело в негенетических факторах. Группа американских ученых решила проверить, способен ли противодействовать угасанию умственных способностей позитивный настрой.

>>
18.04.2018 10:00:00

Авторы исследования, опубликованного в «Nature Human Behavior», ведовство изучать не собирались, их темой были сотрудничество и взаимопомощь в сельских общинах. Однако в процессе работы выяснилось, что в деревнях на юго-западе Китая, в провинции Сычуань, примерно 13,7% населения живет с прозвищем «чжу» или «чжубо» — злые колдуны.

>>
02.04.2018 10:00:00

...китайские ученые успешно клонировали приматов — макак-крабоедов Macaca fascicularis переносом ядра соматической клетки; 79 эмбрионов имплантировали 21 самке, в итоге родились два детеныша, Чжун-Чжун и Хуа-Хуа...

>>
29.03.2018 10:00:00

Все говорят об ультразвуковом общении дельфинов: ну как же — загадочные красивые существа, приматы моря, интересно, что у них за язык такой. Менее известно публике ультразвуковое пение мышей.

>>