Запахом по вредителям

Британские ученые из университета Кардиффа придумали, как защитить культурные растения от вредителей без пестицидов («Chemical Communication», 2015, 51, 7550—7553, doi: 10.1039/c5cc01814e).

Непросто получить нормальный урожай без пестицидов — они давно стали неотъемлемой составляющей сельскохозяйственного производства. Однако всем известно, что пестициды не только полезны, но и вредны. Они снижают биоразнообразие, убивая насекомых, а при неумеренном применении могут нанести вред и человеку. Снижение иммунитета и аллергия — стандартные последствия попадания пестицидов в пищу, но бывают и куда более тяжелые случаи. Не так давно в Непале 6 человек умерли, а 20 тяжело отравились, поев лепешек с пестицидами. Ученые ищут альтернативу опасным ядохимикатам — соединения, которые отпугивали бы прожорливых вредителей и были бы безопасны для всех остальных.

Многие организмы выделяют в воздух особые вещества, которые, например, подсказывают другим особям того же вида, где искать пищу, или отпугивают паразитов. Подобные пахучие соединения, прогоняющие сельскохозяйственных вредителей, могли бы решить проблему, но их синтез, а тем более производство настолько трудны и дороги, что все попытки до сих пор терпели неудачу, к тому же многие из них быстро разрушаются. Поэтому перспективная цель – найти их аналоги, которые были бы не менее активны, но при этом стабильны и не очень сложны в производстве.

В качестве объекта исследований британские ученые выбрали сесквитерпеновые соединения, а именно (S)гермакрены. Они отпугивают членистоногих вредителей (например, клещей и тлю), и их вырабатывает в некоторых растениях фермент (S)-гермакрен-Dсинтаза из субстрата — фарнезилдифосфата (например, гермакрены одна из составляющих запаха лаванды).

Ученые решили модифицировать фарнезилдифосфат и посмотреть, какие соединения в этом случае будет синтезировать фермент. Предполагалось, что если фермент «примет» модифицированный субстрат, то должны получиться биологически активные соединения, близкие к природным (S)гермакренам, но с другими свойствами. Поскольку они похожи на природные, рецепторы насекомых должны их распознавать.

Фермент для опытов ученые получили в достаточном количестве с помощью генно-модифицированной кишечной палочки. Затем они синтезировали производные фарнезилдифосфата, провели с каждым из них ферментативную реакцию и получили ряд веществ, которые проверили на биологическую активность. Электрофизиологическую активность оценивали с помощью электроантеннограммы — для этого к усику большой злаковой тли присоединили два электрода. Для измерения биологической активности использовали ольфактометр — конструкцию, в которой насекомые могут свободно двигаться, выбирая путь перемещения. Эти методы показали, что некоторые новые соединения действительно отпугивают насекомых.

Самым интересным и, возможно, полезным результатом работы стал продукт под названием (S)-14,15диметилгермакрен-D. Выяснилось, что он не отпугивает тлю, а, наоборот, невероятно привлекателен для нее. И ученые планируют исследовать его как можно подробнее. Во-первых, надо разобраться, почему в определенных условиях репеллент становится аттрактантом, а во-вторых, такое вещество можно помещать в ловушки как приманку для вредителей.

В любом случае теперь понятно, что новый способ получения биологически активных веществ работает — природные ферменты могут сами их синтезировать, используя те субстраты, которые им предлагают химики.

Превращение аналогов фарнезилдифосфата в D-гермакрены