Выкрасить и выбросить?

Леенсон И.А.
(«ХиЖ», 2018, №12)

Пищевые красители, особенно синтетические, вызывают больше всего вопросов и возражений, когда речь заходит о пищевых добавках. В полном списке пищевых красителей (от Е100 до Е199) несколько десятков наименований, разрешенных к применению в пищевой промышленности в Российской Федерации. Не меньше список пищевых добавок, запрещенных или не имеющих разрешения к применению. Было показано, что некоторые пищевые красители могут вызвать аллергию. Однако аллергию могут вызывать чуть ли не все вещества. Но важно еще и то, что часто красители добавляют сверх меры, чтобы придать товару (ликеру, кетчупу или прохладительному безалкогольному напитку) более привлекательный вид. Потому что природные красители в разных фруктах и ягодах часто окрашены недостаточно интенсивно. Не следует думать также, что если краситель «натуральный», то есть выделен из природных источников, то он безвреден — это миф. Вот несколько примеров.

Краситель алканин получают путем экстракции из корней растения Алканна красильная, растущего в Южной Европе. Этот пищевой краситель Е103 не разрешен к применению в России в пищевой промышленности: обнаружено, что он обладает канцерогенным действием.

Рибофлавин­-5-­фосфат — природное соединение, образуется из рибофлавина. Однако его окрашенная натриевая соль (пищевой краситель Е106) запрещена к применению в России. Как выяснилось, этот краситель «вызывает стойкие аллергические реакции, дисфункцию со стороны почек, а также влияет на зрение, вплоть до полной слепоты».

Зеаксантин, пищевой краситель E161h, является каротиноидным пигментом, родственным каротину из моркови. Он окрашивает в желтый цвет паприку, кукурузу, шафран, разные ягоды и фрукты. Тем не менее этот, казалось бы, безвредный краситель не разрешен к применению в пищевой промышленности в России и многих странах. То же относится к ряду других пищевых красителей сходного строения и цвета: флавоксантину (Е161а) — «из-­за неблагоприятного влияния на все органы человеческого организма»; крипто­ксантину (Е161с); рубиксантину (Е161d) — он может вызывать тяжелые аллергические реакции. Гардениевый желтый (Е164), он же кроцетин, получают из высушенных цветков шафрана посевного; он не разрешен к применению в России, как и природный краситель гардениевый синий (Е165).

Темно­-коричневый краситель растительного происхождение орсеин (Е182) в некоторых странах добавляют в муку для выпечки хлеба. Однако, по некоторым данным, он токсичен и потому не разрешен к применению в России и некоторых других странах. Из древесины сандалового дерева выделяют красный краситель (Е166), который не прошел полную проверку на безопасность и потому не разрешен к применению в России и в некоторых других странах. Примеры можно продолжить.

Поэтому для признания пищевого красителя вредным или безвредным следует руководствоваться не тем, является ли он природным или синтетическим, а исследованиями его безопасности в качестве пищевой добавки. Следует также учесть, что краситель, выделенный из природного источника, часто является не индивидуальным соединением, а смесью веществ, часть которых может быть вполне безопасной, а часть — оказывать вредное воздействие на организм. Так что в некоторых случаях синтетические красители безопаснее, их проще очистить, чем сложную природную смесь.

Они имеют некоторые другие преимущества перед природными. Прежде всего, они намного стабильнее. Многие природные красители разрушаются при тепловой обработке и под действием кислорода воздуха, обесцвечиваются или приобретают неприятный цвет при изменении кислотности. В этом легко убедиться, если помыть питьевой содой эмалированную кастрюлю, в которой варилась краснокочанная капуста. Как отмечают авторы книги о химических мифах, «природа разрабатывала красители не с целью их использования на кухне».

Для некоторых людей синтетический краситель может по религиозным причинам оказаться разрешенным для пищевых целей, а его природный аналог — запрещенным. Например, в 1998 году был впервые описан синтез карминовой кислоты, основы красителя кошенили («J. Chem. Soc. Perkin Trans». 1, 3, 575—582). Этот синтетический краситель вполне кошерный. В то же время природный пигмент того же состава и строения (кармин) получают из тела самок насекомых мексиканской кошенили или их яиц, что делает его полностью некошерным.

Синтетические красители чаще всего либо относятся к азокрасителям с общей формулой R–N=N–R1, либо являются производными трифенилметана (С6Н5)3СН.

Азокрасители (их больше всего) раньше называли «анилиновыми»: анилин используется в качестве полупродукта в производстве красителей. Группы R и R1 в молекуле красителя представляют собой разнообразные ароматические заместители, от которых зависят такие свойства красителя, как его цвет, кислотность и щелочность, стабильность и т. д. Важнейшее свойство красителя — его цвет; он определяется сопряжением π­-электронов по системе связей в молекуле. Поэтому, меняя заместители, можно получать красители разнообразных цветов и оттенков. И таких красителей известно десятки тысяч. Но из соображений пищевой и экологической безопасности в качестве пищевого красителя используется лишь тысячная их часть. Эти азокрасители считаются безопасными для человека с учетом концентрации, в которой разрешено их применять. И хотя в природе азокрасители не встречаются, в организме человека они легко подвергаются метаболизму. Этот процесс происходит под действием азовосстанавливающих ферментов (азоредуктаз), которые разрывают связь N=N, образуя два амина. Реакция идет в две стадии; в ней принимает участие также кофермент никотинамидадениндинуклеотид в окисленной форме (NAD+) и восстановленной (NADH). Первичным продуктом восстановления является гидразосоединение:

R–N=N–R→ R–NH–NH–R1 → R–NH2 + R1–NH2. 

Именно продукты этой и последующих реакций в случае ряда азокрасителей могут оказаться токсичными и даже канцерогенными. Таков, например, цитрусовый красный (Е121), запрещенный в большинстве стран. Другие азокрасители, например тартразин, могут вызвать аллергию, и в ряде стран их не используют для детского питания.

Трифенилметановые (в общем случае триарилметановые) красители легко изменяют цвет при переходе в хиноидную форму. Знакомый всем химикам пример такого перехода — изменение окраски раствора фенолфталеина при изменении кислотности среды. К трифенилметановым относятся также такие хорошо известные красители, как фуксин, бриллиантовый зеленый, метиленовый синий, кристаллический фиолетовый (генциановый фиолетовый). Они не пищевые, но их применяют в медицине; наличие диалкиламиновых заместителей у бензольных колец усиливает их антибактериальные свойства. Из красителей этой группы в качестве пищевой добавки в некоторых странах (но не в России) применяется эритрозин (тетраиодфлуоресцеин). А из разрешенных в России — синий патентованный V (Е131) и зеленый S (Е141).



Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 12/2018) на с. 32 — 33.

123

Разные разности

11.05.2021 18:00:00

Датские социологи опросили более 24 тысяч человек чтобы выяснить, как люди борются с вирусом: придерживаются социальной дистанции или предпринимают защитные действия. А главное, что их мотивирует поступать именно так: избегать или предохраняться.

>>
26.04.2021 17:00:00

…число близнецов увеличилось на треть с 80-х годов прошлого столетия — с 9 до 12 пар на 1000 родов

…зимой и весной 2020 г. впервые за 42 года наблюдений зафиксировано беспрецедентное по продолжительности и глубине разрушение стратосферного озона над Арктикой

…добавление в рацион крупного рогатого скота красных водорослей Asparagopsis taxiformis существенно уменьшает выделение животными метана при сохранении качества мяса

>>
20.04.2021 17:00:00

Министерство энергетики США объявило сбор заявок на программу по реализации идей изъятия углекислого газа из воздуха. 

>>
13.04.2021 18:00:00

Повелитель Изумрудного города перед каждым представал в том обличии, которое желал видеть допущенный к нему на аудиенцию. Не исключено, что стараниями искусственного интеллекта скоро способ Гудвина окажется в арсенале реальных политиков.

>>
30.03.2021 18:00:00

…в ЦЕРНе создали новый сверхчувствительный инструмент для поиска аксионов — гипотетических элементарных частиц, образующих темную материю…

…созданы контактные линзы с золотыми наночастицами для коррекции формы дальтонизма, при которой человек не различает зеленый и красный цвета…

…древнейший духовой инструмент из раковины, сделанный в палеолите, 17 000 лет назад, издает три ноты — до, ре и до-диез…

>>