Синтез олимпицена

Перед началом Олимпиады в Лондоне вспомним синтезированное три года назад вещество, молекула которого «изображает» олимпийские кольца.

Чтобы синтезировать олимпицен, то есть молекулу, состоящую из пяти бензольных колец — три вверху, два внизу, — доктор Дэвид Фокс из университета Уорвика проанализировал базу данных химических соединений, поддерживаемую Королевским химическим обществом. Она содержит более 26 млн. структур, и каждый желающий может совершенно свободно добавить в нее описание синтеза или найти таковое. Называется база ChemSpider(http://cssp.chemspider.com/). Оказалось, что в ней действительно есть соединение, которое может подойти в качестве исходного для синтеза олимпицена.

Это было производное дигидробензопирена. Для превращения в олимпицен у него надо было откусить лишнюю ОН-группу да поработать с атомами водорода, что и было сделано. Теперь схема соответствующего синтеза присутствует в базе данных.

Но как убедиться, что синтез удался, и в руках исследователей действительно пятичленный фрагмент графенового листа? Тут на помощь пришли коллеги из цюрихского Исследовательского центра компании IBM. Они изучили образец с помощью бесконтактного атомно-силового микроскопа и разглядели все кольца. Размер же молекулы оказался 1,2 нм в ширину, а в высоту еще меньше.

Есть мнение, что олимпицен — не просто химический курьез, а потенциально полезное соединение, которое унаследовало от своего родственника графена необычные электрические свойства и может пригодиться при изготовлении светодиодов или нового поколения солнечных батарей.

Молекула олимпицена под атомно-силовым микроскопом Фото: IBM Research — Zurich, University of Warwick, Royal Society of Chemistry