Новый разлагаемый полимер

Превращение полидегидроаспирина в аспирин

«Дегидроаспирин» (2-метилен-4H-бензо[d][1,3]диоксин-4-он) — так называется мономер, который синтезировали Акане Казамаа и Ясухиро Кохсака из японского Университета Синсю. Из этого вещества получается виниловый полимер, гидролизующийся в уксусную и салициловые кислоты — исходные вещества аспирина. Это один из немногих винильных полимеров, который достаточно просто подвергается вторичной переработке (Polym. Chem., 2019,10).

Полимерные материалы — основа современной цивилизации. Обычно их делают из продуктов переработки нефти. Однако нефть — исчерпаемый ресурс, поэтому химики разрабатывают методы их получения из возобновляемого сырья. Здесь возможны как минимум два подхода: получать полимеры из растительного сырья либо делать полимеры, которые легко поддаются вторичной переработке.

Последний подход более перспективный, поскольку он попутно помогает уменьшить антропогенную нагрузку на окружающую среду. С 1950 по 2018 год было произведено около 6,3 миллиарда тонн пластика, из них вторичной переработке подверглось 9%, а сожжено около 12 %. Можно посчитать, что около 5 миллиардов тонн пластика так или иначе попадает в окружающую среду. В самом большом — Тихоокеанском — мусорном пятне на квадратный метр поверхности в среднем приходится 5,1 миллиграмма пластика в виде микрочастиц. Большая часть полимеров, производимых до недавнего времени, разрушается в окружающей среде сотни лет, поскольку организмов, способных разрушить эти материалы, практически нет. Редкий пример – бактерия Ideonella sakaiensis (см. «Химию и жизнь», 2016, 5).

Сегодня мы уже умеем перерабатывать полиэтилентерефталат, из которого делают бутылки для питьевой воды, и поликарбонат, которым заменяют стекла, например, в теплицах. Однако для полимеров винилового ряда способа переработки пока не придумали. Именно поэтому винильный полимер, разработанный японскими учеными, встретили на ура многие химики. Новый полимер по своим физическим свойствам близок к другим полимерам винильного ряда. Вдобавок он устойчив при комнатной температуре, но при нагревании в кислой среде и его можно дефрагментировать до салициловой и уксусной кислот. Справедливости ради надо сказать, что разрушаемые винильные полимеры получали и прежде, но они не были устойчивы при комнатной температуре, а значит, их нельзя было использовать. Так что перспективы у нового соединения более чем серьезные.

Химики из Университета Синсю планируют более детально изучить свойства дегидроаспирина — можно ли, например, использовать его в реакциях сополимеризации с другими мономерами винилового ряда и, если да, — насколько легко полученный сополимер может быть разрушен до низкомолекулярных соединений. Все это нужно, чтобы шаг за шагом двигаться к решению глобальной проблемы полимерных отходов.

Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 8/2019) на с. 11.