Всякий ли сахар сладкий

Леенсон И.А.
(«ХиЖ», 2019, №8)

pic_2019_08_44.jpgКогда говорят «сахар», то, как правило, имеют в виду сахарный песок или кусковой сахар-рафинад. С химической же точки зрения сахар — представитель сладких на вкус низкомолекулярных углеводов, которых много; чтобы подчеркнуть это, используют термин «сахара». А вообще углеводы — самые распространенные органические вещества на Земле; они составляют три четверти ежегодного производства биомассы, в основном это полисахариды (к ним относятся, например, крахмал и целлюлоза).

Тот сахар, который в сахарнице, — это дисахарид, его молекула состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы (виноградного сахара) и фруктозы. Его полное химическое название — α-­D-­глюкопиранозил­-β-­D­-фруктофуранозид, а сокращенное — сахароза (по-­английски sucrose). Сахароза легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы; этот процесс происходит под действием кислоты при варке варенья, а также в желудке.

Люди ценили сладкий вкус с древних времен, что в русском языке отразилось в таких метафорах, как сладкий миг, сладкие грезы и т. п. Однако в прошлом сладкое часто было малодоступно. С древнейших времен важным источником сладкого был мед. В 1920 году в одной из испанских пещер в Бикорпе недалеко от Валенсии обнаружили рисунок древнего человека, влезающего по лианам, чтобы собрать мед из пчелиного улья. Этому рисунку 8000 лет, он относится к позднему палеолиту.

Мы писали о сахаре не так давно, например, в 2010 году, в № 4; наверное, это вечная тема. Жители южных стран издавна довольствовались сладкими фруктами. Например, в бананах содержится до 13,7% сахарозы, много в них также глюкозы (4,7%) и фруктозы (8,6%). Для сравнения: в березовом соке сахарозы всего от 0,5 до 1,2%; в соке канадского сахарного клена — до 5%. Менее известна сахарная пальма из тропической Азии, сок которой содержит до 14% сахарозы.

pic_2019_08_45.jpg

Почтовая марка ФРГ (1992 г.), посвященная 135­летию основания Института сахара в Берлине. На марке — силуэты немецких химиков А.С. Маргграфа, Ф.К. Ахарда и К.Б.В. Шейблера (один из основателей Института сахара в 1857 году)

В Европе очень дорогой сахар привозили из стран Карибского бассейна, где был благоприятный климат для сахарного тростника. Положение изменилось в начале XIX века из-­за континентальной блокады, которая отрезала Францию от Нового Света. По заданию Наполеона французские химики выяснили, что еще в 1747 году немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф (1709–1782) показал принципиальную возможность получать сахар из свеклы. Со временем путем селекции вывели сорт «сахарной» свеклы с повышенным содержанием сахара в корнеплодах: в среднем 16–20% (но бывает и до 27%). Для сравнения: в соке из стеблей сахарного тростника — от 14 до 26 %. Ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753–1821) разработал способ выделения сахара из свеклы, в результате в Европе появился собственный источник сахара (до этого был только привозной и очень дорогой тростниковый сахар). Сейчас во всем мире каждый год производится 180–190 млн тонн сахара, из них в России — около 5 млн тонн, а крупнейший производитель — Бразилия. Больше всего сахара потребляют в Бельгии, порядка 40 кг в год на душу населения. Статистика не говорит, какая доля от этих 40 кг приходится на шоколад.

Самый известный моносахарид — глюкоза, она служит источником энергии в разных органах, куда доставляется с кровью. Запасы глюкозы в виде полисахарида гликогена («животного крахмала») содержатся в печени; при необходимости гликоген под действием ферментов расщепляется до глюкозы, которая поступает в кровь. Запасов гликогена в случае чего хватает человеку на сутки. А излишек глюкозы превращается в жир; энергии, запасенной в жировых отложениях, хватает среднему человеку примерно на месяц. К моносахаридам относятся также фруктоза, рибоза, ксилоза, галактоза и многие другие. Молекулы дисахаридов построены из двух остатков моносахаридов; к дисахаридам, помимо сахарозы, относятся также лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар) и другие.

Чаще всего моно-­ и дисахариды на вкус сладкие. При этом их сладость различается довольно сильно. Так, если интенсивность сладкого вкуса сахарозы принять за 100, то сладость лактозы (молочного сахара) будет вшестеро меньше, тогда как для фруктозы этот показатель может изменяться от 120 до 175. Разброс значений связан с тем, что ощущение сладости зависит от способа измерения, испытуемого, температуры, кислотности, химических превращений вещества, в том числе во рту (перехода циклической формы моносахаридов в линейную, и наоборот).

Существуют и горькие на вкус сахара, например, дисахарид генциобиоза (гентиобиоза), молекула которого состоит из двух остатков глюкозы. Горьким вкусом обладает также β-­маниопираноза, а ее α­-изомер сладкий (они различаются только пространственным расположением одной из четырех гидроксильных групп, присоединенных к шестичленному кольцу). Такое в химии не редкость. Например, правовращающая аминокислота фенилаланин имеет сладковатый вкус, тогда как левовращающий изомер фенилаланина горький. И даже обычная сахароза при концентрации, близкой к порогу чувствительности, кажется горькой. А с увеличением концентрации преобладающим становится сладкий вкус. Некоторые из сахаров используются как пищевые добавки, однако не все подсластители относятся к сахарам; типичный пример — сахарин, который не является углеводом.

Сладкие вещества в технической литературе называют объемными подсластителями (англ. bulk sweeteners); их сладость сопоставима с сахарозой. К объемным подсластителям относятся также патока (сироп из картофельного или кукурузного крахмала); инвертированный сахар (гидролизованная сахароза, смесь глюкозы и фруктозы; мед состоит в основном из такой смеси); сахарные спирты — сладкие и малокалорийные многоатомные спирты. Последние получают восстановлением альдегидной группы сахаров. Так, из глюкозы получается сорбит, из маннозы — маннит, из фруктозы — смесь маннита и сорбита. Самые распространенные сахарные спирты, нашедшие практическое применение, — это ксилит, сорбит и маннит. Различие в строении глюкозы и продукта ее восстановления (сорбита) видно из уравнения реакции восстановления (она идет на никелевом катализаторе):

ОН–СН2–(СНОН)4–СНО + Н2

ОН–СН2–(СНОН)4–СН2–ОН.

Точно так же из углевода ксилозы (древесного сахара) получают многоатомный сахарный спирт ксилит. В отличие от глюкозы и сорбита, в молекулах ксилозы и ксилита содержатся только три группы (СНОН).

Пятиатомный спирт ксилит (другое название — березовый сахар) в последние десятилетия широко применяют в качестве подсластителя, аналогичного сахарозе по сладости, но на все же на треть менее калорийного. А главное — он не портит зубы, препятствует размножению бактерий, не вредит диабетикам. Гликемический индекс (он показывает, насколько быстро и сильно повышается в крови уровень глюкозы) для ксилита равен 7 (для глюкозы — 100). Исследования показали полную безопасность ксилита для здоровья человека (а вот для собак он очень опасен, так как вызывает у них гипогликемию, потерю координации и даже судороги). Правда, и у человека при больших дозах ксилита (десятки граммов в день) проявляются слабительное действие и метеоризм — по причине неполного расщепления при пищеварении. Ксилит получают из отходов — кукурузных кочерыжек, подсолнечной лузги, березовой коры и т. п. Годовое производство ксилита составляет десятки тысяч тонн.

Менее известен четырехатомный сахарный спирт эритрит, который получают ферментацией глюкозы с использованием дрожжей. Он обладает такими же преимуществами, как и ксилит, но почти весь не переваривается, выводится с мочой и потому не обладает слабительным действием. Однако эритрит намного дороже ксилита.

Помимо объемных пищевых подсластителей выделяют также интенсивные подсластители. Это вещества, которые намного (иногда в тысячи раз) слаще сахарозы и употребляются в очень малых количествах. Но о них — в следующей статье.



Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 8/2019) на с. 44 — 45.

123

Разные разности

20.11.2022 17:30:00

Исследователи из Университета Тренто в Италии проанализировали, как хранение в прозрачных бутылках влияет на концентрацию летучих веществ, из которых складывается аромат белого вина.

>>
14.11.2022 15:30:00

…порошок безопасного трехкомпонентного сплава Nd2Fe14B при внесении в горелку дает фонтан длинных искр, каждая из которых со временем становится ярче и порождает пучки новых искр…

…приматологи получили первые свидетельства длительных социальных отношений между шимпанзе и гориллами в дикой природе

…низкие концентрации хлорида цетилпиридиния, входящего в состав некоторых ополаскивателей для рта, уничтожают вирус SARS-CoV-2, разрушая его липидную мембрану


>>
10.11.2022 14:00:00

Можно ли что-то противопоставить засухе и защитить посевы? Неожиданное решение придумали ученые из Института физико-химических исследований в Японии. Они предлагают добавлять в почву этиловый спирт.

>>
08.11.2022 15:30:00

Менделеев считал, что углеводороды образуются в мантии Земли из неорганического углерода и водорода на сверхбольших глубинах. С начала ХХI века в разных лабораториях мира физики проводят эксперименты, подтверждающие эту идею.

>>
02.11.2022 12:00:00

Однажды на мероприятии в Белом доме директор компании Goya Foods хвалебно отозвался о президенте Дональде Трампе, после чего в соцсетях сразу появились призывы объявить этой фирме бойкот. Эту историю, которая описывается научным понятием «политический консьюмеризм», исследовали ученые из Школы прикладной экономики и менеджмента Корнеллского университета.

>>