Ядом — по туберкулезу

Курамшин А.И.
(«ХиЖ», 2019, №8)

pic_2019_08_10-1.jpg

Соединения, выделенные из яда D. Melici. Они очень похожи, но цвет и свойства разные. Левое — красное, правое — синее

Из яда скорпиона выделили два соединения, которые могут стать антибиотиками нового поколения. Что особенно приятно — для получения этих соединений не придется «доить» скорпиона, поскольку химики придумали схему синтеза этих перспективных веществ (Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2019).

Одна из самых дорогих жидкостей на Земле — яд скорпиона, один миллилитр стоит около 10 тыс. долларов. Этот нейротоксин может вызвать сильнейший анафилактический шок у человека. Яд добывают вручную, «дойкой» скорпионов, которых разводят на специальных фермах. Интерес к разведению скорпионов растет, поскольку в последние годы исследователи выделили из яда скорпиона вещества, которые могут стать противовоспалительными или противомикробными препаратами. А на основе белка хлоротоксина, выделенного из яда, разрабатывают противоопухолевый препарат.

Сегодня на фермах разводят разные виды скорпионов, однако самый изученный — желтый скорпион Leiurus quinquestriatus. Большинство соединений, которые выделяют из яда, — это белки или пептиды. Биохимики Луриваль Поссани из Национального автономного университета Мексики и Ричард Зар из Стэнфорда взялись исследовать яд малоизученного мексиканского скорпиона (Diplocentrus melici). Именно там они обнаружили два алкалоида с противомикробными свойствами.

Открытие началось с загадочного наблюдения — Поссани заметил, что яд D. melici, постояв на воздухе, меняет цвет с белого на темно-красный. При ближайшем рассмотрении в яде нашлось два соединения, меняющих окраску. Исследователи не смогли определить строение веществ и обратились за помощью к коллеге в Стэнфорд — к Ричарду Зару. Поссани уже сотрудничал с ним — вместе они определяли химический состав яда еще одного вида скорпиона — Megacormus gertschi, о чем рассказали в «Journal of Natural Products» в 2018 году.

Поскольку яд дорогой и получать его непросто, у исследователей оказалось всего 0,5 мкл для работы (для сравнения — за один укус обычный комар выпивает 2 – 5 мкл крови). После того как яд покраснел на воздухе, из него убрали белки и выделили два твердых вещества бензохиноновой структуры — одно красного цвета, другое — синего. Оказалось, что это практически идентичные вещества, просто в структуре одного есть метоксильная группа (–OCH3), а у другого — метилмеркаптановая (–SCH3).

Исследователям удалось выделить из яда лишь небольшое количество соединений, которого явно не хватало, чтобы изучить их подробнее и проверить биологическую активность. К счастью, вещества оказались довольно простыми, поэтому исследователи быстро наладили их синтез и продолжили изучать свои находки.

Усилия исследователей были вознаграждены. Оказалось, что красный бензохинон убивает наиболее патогенный стафилококк (Staphylococcus aureus), а синий — расправляется с возбудителем туберкулеза (Mycobacterium tuberculosis), в том числе и со штаммом с множественной лекарственной устойчивостью. Кстати, это вещество испытали на мышах и убедились, что оно не повреждает эпителий их легких. На самом деле новые антибактериальные препараты найти не так просто, даже очень перспективные на первых этапах исследования потом отпадают по тем или иным причинам. Будем надеяться, что эти вещества когда-нибудь станут препаратами, но миллионы людей так никогда и не узнают красивой истории, связанной с их открытием.



Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 8/2019) на с. 10.

Разные разности

03.12.2019 18:00:00

...43 астронома из восьми стран описали характеристики межзвездной кометы 2I/Borisov, открытой астрономом-любителем Геннадием Борисовым...

...анализ воздуха из антарктических ледяных кернов возрастом до 1,5–2 млн лет показывает, что увеличение длительности ледниковых циклов в последний миллион лет не было вызвано длительным снижением содержания СО2 в атмосфере...

...полностью парализованный человек с электродами, вживленными в мозг, с помощью искусственного интеллекта может управлять воображаемым карандашом...

>>
02.12.2019 18:00:00

Исследователи из Дании, Австралии и США открыли необычную особенность половой жизни пчел: после спаривания с трутнем зрение матки может катастрофически ухудшиться

>>
26.11.2019 17:00:00

Группа исследователей из Массачусетского технологического института проанализировала, как меняется научный ландшафт после внезапной смерти кого-то из столпов науки.

>>
15.11.2019 15:30:00

8 ноября в МИА «Россия сегодня» состоялась торжественная церемония награждения лауреатов Всероссийского конкурса «ПРО Образование 2019». Журнал «Химия и жизнь» стал лауреатом в номинации «Лучшие публикации ПРО химическое образование».


>>
06.11.2019 18:00:00

…почти полный череп высшего примата, найденный в Эфиопии, идентифицирован как Australopithecus anamensis; возраст его составляет около 3,8 млн лет…

…создана электронная перчатка на протезную руку, которая обеспечивает реалистичный внешний вид, мягкость, тепло, а также восприятие давления, температуры и влажности…

…антипрививочники начинают терпимее относиться к вакцинации, когда вспышка инфекционной болезни происходит недалеко от места их проживания…


>>