Чем пахнет Рождество

Курамшин А.И.
(«ХиЖ», 2016, №12)
В нашей стране самый долгожданный зимний праздник — Новый год, пахнущий мандаринами и елкой, а в странах Запада с нетерпением ждут Рождества, которое у католиков и у протестантов ассоциируется с запахом ладана — одного из даров, поднесенных волхвами Каспаром, Мельхиором и Бальтазаром младенцу Иисусу. Исследователям удалось определить, какие молекулы отвечают за характерный запах ладана («Angewandte Chemie, Int. Ed.», 2016, doi: 10.1002/anie.201605242).

   

s 20161213 hemoskop.jpg
Транс-ладановая кислота (слева) и цис-ладановая кислота (в центре) – вещества, придающие ладану его характерный запах. Справа изображена цис-изокаскарилловая кислота, выделенная из кожуры цитрусовых в 2007 году


С помощью передовых приемов аналитической химии и экспертов-органолептиков (специалистов по дегустации запахов) химикам из Франции и Италии удалось идентифицировать ключевые молекулы аромата ладана — два изомера редких карбоновых кислот, присутствующих в незначительном количестве в эфирном масле ладана.

Ладан известен человеку с глубокой древности. Это ароматическая древесная смола, которую получают из коры деревьев рода босвеллия, или ладанного дерева (Boswellia sacra). Ладан много раз упоминается в Библии и до сих пор используется во время богослужений — он входит в состав фимиама из 11 благовоний, воскуряюшегося в храме.

Несмотря на тысячелетнюю историю применения ладана, строение химических соединений, придающих ему характерный запах, до недавнего времени оставалось загадкой. Классические методики, такие, как тонкослойная хроматография, газовая хроматография, сопряженная с масс-спектрометрией, и даже высокоэффективная жидкостная хроматография не обладали достаточной чувствительностью, чтобы идентифицировать все основные одоранты ладана. Поэтому авторы решили использовать хроматографию-одориметрию. Метод заключается в следующем: газ-носитель, который содержит вещество, выделенное из смеси с помощью хроматографии, распределяется по двум газовым линиям, одна из них подает вещество на масс-спектрометр, а другая — на одориметрический порт. Находящийся у вывода этого устройства эксперт-органолептик в полном смысле этого слова может учуять, чем пахнет каждый пик хроматограммы. Известно, что обонятельные рецепторы носа специалистов-органолептиков и флейвористов — ценные инструменты, зачастую более чувствительные, чем лабораторное оборудование.

Такой способ анализа позволил идентифицировать два ранее неизвестных вещества, получивших название цис- и транс-ладановых кислот (изомеры 2-октилциклопропилкарбоновой кислоты), запах которых наиболее точно соответствует характерному запаху ладана. При этом суммарная доля этих веществ составляет всего 0,2% от массы сухого ладана. Приступая к исследованию, ученые надеялись найти неизвестные ранее пахучие вещества. Чтобы выделить всего миллиграмм смеси ладановых кислот, им пришлось переработать 3 кг эфирного масла из коры ладанного дерева. Для проверки химики синтезировали четыре изомера ладановой кислоты, и результат подтвердил, что строение выделенных веществ определено правильно.

Молекулы, которым ранее приписывали запах ладана, на самом деле не обладают его характерным запахом, а многие из них вообще не пахнут. Единственный ранее идентифицированный одорант с ладановой ноткой — похожая по строению на ладановые кислоты цис-изокаскарилловая кислота (цис-2-гептилциклопропилкарбоновая кислота), выделенная из кожуры цитрусовых. Возможно, цис-2-гептилциклопропилкарбоновая кислота взаимодействует с теми же обонятельными рецепторами, что и ладановые кислоты, однако в ладане это вещество так и не было обнаружено.

123

Разные разности

03.12.2021 16:00:00

Профессор Тодд Шмидт из Корнеллского университета задумал совмещение интересов энергетиков и аграриев: предложил запустить на солнечные поля овец.

>>
16.11.2021 18:00:00

…возможно создание легкой и гибкой голографической линзы диаметром более десяти метров, которую можно свернуть для запуска и развернуть в космосе; она преобразует видимый и инфракрасный свет звезд либо в изображение, либо в спектр…

…стандартный медный наконечник зонда атомного силового микроскопа разорвал связь железо—углерод с силой притяжения 150 пиконьютонов…

…сильные землетрясения помогают деревьям расти, загоняя дополнительную воду в почву, окружающую их корни; эти мимолетные всплески роста оставляют следы в клетках древесины, которые также могут быть использованы для датировки древних землетрясений…


>>
15.11.2021 17:00:00

Факт, что робот способен решать многие задачи лучше и быстрее человека разумного, был установлен при поражении Гарри Каспарова в матче с машиной компании IBM «DeepBlue».А смогут ли роботы превзойти людей в обыденной жизни? Свежее подтверждение получили инженеры из Цюрихского университета. Они создавали алгоритм, управляющий полетом квадрокоптера по лабиринту из комнат.

>>
12.11.2021 18:00:00

В ходе испытания и создания нейрокомпьютерных интерфейсов разработчик получает доступ к информации о деятельности мозга своих пациентов. То есть теоретически способен вычислять эмоции, предпочтения или намерения. Моральным ли будет такое занятие?

>>
15.10.2021 17:00:00

…взрослые люди с аутизмом, умственно неполноценные и страдающие расстройствами психики подвержены большему риску подцепить COVID-19 и тяжелее переносят болезнь, если это случилось…

…освещенность живота во время беременности сказывается на развитии мозга эмбриона – чем больше света, тем лучше

…креативная деятельность оказывает нейропротекторный эффект в пожилом возрасте

>>