Всякий ли сахар сладкий

И.А. Леенсон
pic_2019_08_44.jpg

Когда говорят «сахар», то, как правило, имеют в виду сахарный песок или кусковой сахар-рафинад. С химической же точки зрения сахар — представитель сладких на вкус низкомолекулярных углеводов, которых много; чтобы подчеркнуть это, используют термин «сахара». А вообще углеводы — самые распространенные органические вещества на Земле; они составляют три четверти ежегодного производства биомассы, в основном это полисахариды (к ним относятся, например, крахмал и целлюлоза).

Тот сахар, который в сахарнице, — это дисахарид, его молекула состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы (виноградного сахара) и фруктозы. Его полное химическое название — α-­D-­глюкопиранозил­-β-­D­-фруктофуранозид, а сокращенное — сахароза (по-­английски sucrose). Сахароза легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы; этот процесс происходит под действием кислоты при варке варенья, а также в желудке.

Люди ценили сладкий вкус с древних времен, что в русском языке отразилось в таких метафорах, как сладкий миг, сладкие грезы и т. п. Однако в прошлом сладкое часто было малодоступно. С древнейших времен важным источником сладкого был мед. В 1920 году в одной из испанских пещер в Бикорпе недалеко от Валенсии обнаружили рисунок древнего человека, влезающего по лианам, чтобы собрать мед из пчелиного улья. Этому рисунку 8000 лет, он относится к позднему палеолиту.

Мы писали о сахаре не так давно, например, в 2010 году, в №4; наверное, это вечная тема. Жители южных стран издавна довольствовались сладкими фруктами. Например, в бананах содержится до 13,7% сахарозы, много в них также глюкозы (4,7%) и фруктозы (8,6%). Для сравнения: в березовом соке сахарозы всего от 0,5 до 1,2%; в соке канадского сахарного клена — до 5%. Менее известна сахарная пальма из тропической Азии, сок которой содержит до 14% сахарозы.

В Европе очень дорогой сахар привозили из стран Карибского бассейна, где был благоприятный климат для сахарного тростника. Положение изменилось в начале XIX века из-­за континентальной блокады, которая отрезала Францию от Нового Света. По заданию Наполеона французские химики выяснили, что еще в 1747 году немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф (1709–1782) показал принципиальную возможность получать сахар из свеклы. Со временем путем селекции вывели сорт «сахарной» свеклы с повышенным содержанием сахара в корнеплодах: в среднем 16–20% (но бывает и до 27%). Для сравнения: в соке из стеблей сахарного тростника — от 14 до 26%. Ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753–1821) разработал способ выделения сахара из свеклы, в результате в Европе появился собственный источник сахара (до этого был только привозной и очень дорогой тростниковый сахар). Сейчас во всем мире каждый год производится 180–190 млн тонн сахара, из них в России — около 5 млн тонн, а крупнейший производитель — Бразилия. Больше всего сахара потребляют в Бельгии, порядка 40 кг в год на душу населения. Статистика не говорит, какая доля от этих 40 кг приходится на шоколад.

pic_2019_08_45.jpg
Почтовая марка ФРГ (1992 г.), посвященная 135-­летию основания Института сахара в Берлине. На марке — силуэты немецких химиков А.С. Маргграфа, Ф.К. Ахарда и К.Б.В. Шейблера (один из основателей Института сахара в 1857 году)

Самый известный моносахарид — глюкоза, она служит источником энергии в разных органах, куда доставляется с кровью. Запасы глюкозы в виде полисахарида гликогена («животного крахмала») содержатся в печени; при необходимости гликоген под действием ферментов расщепляется до глюкозы, которая поступает в кровь. Запасов гликогена в случае чего хватает человеку на сутки. А излишек глюкозы превращается в жир; энергии, запасенной в жировых отложениях, хватает среднему человеку примерно на месяц. К моносахаридам относятся также фруктоза, рибоза, ксилоза, галактоза и многие другие. Молекулы дисахаридов построены из двух остатков моносахаридов; к дисахаридам, помимо сахарозы, относятся также лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар) и другие.

Чаще всего моно-­ и дисахариды на вкус сладкие. При этом их сладость различается довольно сильно. Так, если интенсивность сладкого вкуса сахарозы принять за 100, то сладость лактозы (молочного сахара) будет вшестеро меньше, тогда как для фруктозы этот показатель может изменяться от 120 до 175. Разброс значений связан с тем, что ощущение сладости зависит от способа измерения, испытуемого, температуры, кислотности, химических превращений вещества, в том числе во рту (перехода циклической формы моносахаридов в линейную, и наоборот).

Существуют и горькие на вкус сахара, например, дисахарид генциобиоза (гентиобиоза), молекула которого состоит из двух остатков глюкозы. Горьким вкусом обладает также β-­маниопираноза, а ее α­-изомер сладкий (они различаются только пространственным расположением одной из четырех гидроксильных групп, присоединенных к шестичленному кольцу). Такое в химии не редкость. Например, правовращающая аминокислота фенилаланин имеет сладковатый вкус, тогда как левовращающий изомер фенилаланина горький. И даже обычная сахароза при концентрации, близкой к порогу чувствительности, кажется горькой. А с увеличением концентрации преобладающим становится сладкий вкус. Некоторые из сахаров используются как пищевые добавки, однако не все подсластители относятся к сахарам; типичный пример — сахарин, который не является углеводом.

Сладкие вещества в технической литературе называют объемными подсластителями (англ. bulk sweeteners); их сладость сопоставима с сахарозой. К объемным подсластителям относятся также патока (сироп из картофельного или кукурузного крахмала); инвертированный сахар (гидролизованная сахароза, смесь глюкозы и фруктозы; мед состоит в основном из такой смеси); сахарные спирты — сладкие и малокалорийные многоатомные спирты. Последние получают восстановлением альдегидной группы сахаров. Так, из глюкозы получается сорбит, из маннозы — маннит, из фруктозы — смесь маннита и сорбита. Самые распространенные сахарные спирты, нашедшие практическое применение, — это ксилит, сорбит и маннит. Различие в строении глюкозы и продукта ее восстановления (сорбита) видно из уравнения реакции восстановления (она идет на никелевом катализаторе):

ОН–СН2–(СНОН)4–СНО+Н2 → ОН–СН2–(СНОН)4–СН2–ОН.

Точно так же из углевода ксилозы (древесного сахара) получают многоатомный сахарный спирт ксилит. В отличие от глюкозы и сорбита, в молекулах ксилозы и ксилита содержатся только три группы (СНОН).

Пятиатомный спирт ксилит (другое название — березовый сахар) в последние десятилетия широко применяют в качестве подсластителя, аналогичного сахарозе по сладости, но на все же на треть менее калорийного. А главное — он не портит зубы, препятствует размножению бактерий, не вредит диабетикам. Гликемический индекс (он показывает, насколько быстро и сильно повышается в крови уровень глюкозы) для ксилита равен 7 (для глюкозы — 100). Исследования показали полную безопасность ксилита для здоровья человека (а вот для собак он очень опасен, так как вызывает у них гипогликемию, потерю координации и даже судороги). Правда, и у человека при больших дозах ксилита (десятки граммов в день) проявляются слабительное действие и метеоризм — по причине неполного расщепления при пищеварении. Ксилит получают из отходов — кукурузных кочерыжек, подсолнечной лузги, березовой коры и т. п. Годовое производство ксилита составляет десятки тысяч тонн.

Менее известен четырехатомный сахарный спирт эритрит, который получают ферментацией глюкозы с использованием дрожжей. Он обладает такими же преимуществами, как и ксилит, но почти весь не переваривается, выводится с мочой и потому не обладает слабительным действием. Однако эритрит намного дороже ксилита.

Помимо объемных пищевых подсластителей выделяют также интенсивные подсластители. Это вещества, которые намного (иногда в тысячи раз) слаще сахарозы и употребляются в очень малых количествах. Но о них — в следующей статье.

Разные разности
Светящаяся петуния
Что вы скажете по поводу петунии, чьи цветки светятся в темноте подобно светлячкам? Скажете — небывальщина? Нет. Такие петунии уже появились на рынке. И появились они благодаря российской биотехнологической компании «Планта».
«Царица полей» против мышьяка
У кукурузы как кормовой культуры есть масса достоинств. Недавно ученые обнаружили у нее еще одно необычное свойство. И связано оно с мышьяком.
Живая музыка против консервированной
Музыка — это великолепный инструмент, который при умелом использовании позволяет нам перенастраивать свой мозг, регулировать состояние нервной системы, быстро переключиться и давать мозгу возможность отдохнуть. Но здесь возникает вопрос. Если сл...
Пишут, что...
…ИИ, пишущий по заданию текст или рисующий картинку, выделяет в сотни раз меньше диоксида углерода, чем люди, выполняющие те же задачи… …дальний ультрафиолет (222 нм), безобидный для человека, обезвреживает в помещении больше 99% ...