Молекула-гигант
 |
|
Гигантский ацен похож на рака
|
Химики синтезировали самый объемный ацен. Вообще, это очень перспективный класс органических соединений — огромные молекулы, состоящие из линейно присоединенных бензольных колец. Новый гигант состоит из скелета — четырех конденсированных бензольных колец, в каждом из которых водород замещен на бензольные кольца. Хотя сегодня уже синтезированы сильно скрученные ацены большей длины, однако новый ацен — рекордсмен среди всех известных («Angew. Chem. Int. Ed.», 2019, 58, 2831; doi: 10.1002/anie.201812418).
Новый рекордсмен синтезировали в три стадии химики из группы Роберта Паскаля (университет Тьюлейн, Новый Орлеан, США). Новое соединение (додекафенилтетрацен, молекулярная формула которого С90Н60) — темно-красное кристаллическое вещество, которое может люминесцировать. Оно очень медленно вступает в реакции, но постепенно окисляется на воздухе. Двенадцать фенильных заместителей расположены перпендикулярно основной «ленте» и как бы загораживают центральный фрагмент от остальных молекул, не давая вступать в реакции. Угол скрученности тетраценовой «ленты» в новом соединении — 97°, это позволяет думать, что у такого ароматического соединения есть оптические изомеры, однако пока не удалось выделить оптически активную форму.
Этим молекулам-гигантам вряд ли найдется какое-либо практическое применение в скором будущем. Тем не менее сегодня ацены активно исследуют и подыскивают им применение в оптоэлектронике и электротехнике.
Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 4/2019) на с. 10.