Реакция Бутлерова в космосе

Курамшин А.И.
(«ХиЖ», 2018, №11)

Исследователи из Гисенского университета имени Юстуса Либиха (Германия) считают, что нашли объяснение того, как происходит образование молекул углеводов в космическом пространстве и как оно могло происходить в условиях пребиотической Земли (то есть до того, как появилась жизнь). Они обнаружили, что в условиях, имитирующих космос, — в отсутствие воды и при сверхнизких температурах образование углеводов происходит за счет карбенов — нестабильных и быстро вступающих в реакции соединений двухвалентного углерода («Nat. Chem.», 2018, 10, 1141—1147; doi: 10.1038/s41557-018-0128-2).

Александра Михайловича Бутлерова, 190-летие которого мы отметили в сентябре этого года, мы чаще вспоминаем в связи с его теорией строения, ставшей основой органической химии. Между тем его можно также считать пионером абиогенеза. В 1861 году Бутлеров обнаружил, что формальдегид в водном растворе с основной средой может превращаться в смесь углеводов. Сейчас этот процесс называют формозной реакцией, или реакцией Бутлерова, и он до настоящего времени остается краеугольным камнем пребиотической химии, объясняющим появление углеводов в первичном бульоне, где, по гипотезе, сформировалась жизнь.

Однако в лабораторных условиях продукты формозной реакции уже через два часа превращаются в черную смолу — смесь моно-, олиго- и полисахаридов. В классической, «бутлеровской», формозной реакции углевод рибоза неустойчив и быстро превращается в другие продукты; впрочем, это всегда было в присутствии воды и основного катализатора. Очевидно, что бутлеровский вариант не может быть источником углеводов для развития жизни — возраст межзвездных облаков, содержащих молекулы рибозы, исчисляется отнюдь не часами, да и водных растворов оснований в них не заметили. Поэтому оставалось загадкой, как могли образоваться пребиотические углеводы, равно как и причины существования углеводов в межзвездных облаках.

В новой работе Петер Шрайнер и его коллеги уверяют, что разгадали тайну космической рибозы. Она образуется из гидроксиметилена — карбена, отличающегося высокой реакционной способностью, существование которого было доказано около десятилетия назад. В отсутствие воды и других растворителей при температурах около абсолютного нуля гидроксиметилен реагирует с формальдегидом с образованием гликолевого альдегида и глицеринового альдегида. Эти прекурсоры углеводов могут реагировать далее с образованием рибозы и других, более сложных сахаров.

Для получения гидроксиметилена исследователи пропускали пары глиоксалевой кислоты через раскаленную докрасна трубку из кварца. Карбен улавливали с помощью твердой аргоновой матрицы при 3K (-270°C), где и протекала реакция с формальдегидом, приводящая к гликолевому и глицериновому альдегидам. Как поясняет Шрайнер, в космосе гидроксиметилен может образоваться в результате реакции углекислого газа и воды под воздействием излучения звезд. Однако даже эти результаты не могут полностью объяснить происхождение рибозы в межзвездных облаках. Самым тяжелым органическим соединением, образующимся из формальдегида и карбена в аргоновой матрице, все же был прекурсор сахаров — глицериновый альдегид, превращение которого в углеводы вне раствора пока еще не наблюдали (хотя, возможно, если проводить эксперимент несколько месяцев или несколько тысяч лет, то и в аргоновой матрице можно будет обнаружить молекулы рибозы).

pic_2018_11_17.jpg

Предполагаемые механизмы образования сахаров из формальдегидов



Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 11/2018) на с. 17.

Разные разности

07.10.2019 17:00:00

...устройство весом 307 г, прикрепленное к колену пользователя, может генерировать 1,6 микроватта энергии за счет движения ноги при ходьбе...

...брюхоногий моллюск Chrysomallon squamiferum стал первым глубоководным животным, оказавшимся под угрозой исчезновения из-за добычи полезных ископаемых на морском дне...

...водные экстракты кузнечиков, сверчков и шелковичных червей в пять раз богаче антиоксидантами, чем апельсиновый сок...


>>
27.09.2019 12:00:00

Развитие информационных технологий породили много интересных явлений. Одно из них – журналы открытого доступа, из которых несколько лет назад выделилась особая группа так называемых журналов-хищников (predatory journals).

>>
25.09.2019 18:00:00

Британские историки ищут добровольцев для расшифровки записей сэра Хемфри Дэви. Поучаствовать в проекте можно на сайте zooniverse.org

http://bit.ly/HDavy

>>
02.09.2019 17:00:00

...японский космический аппарат «Хаябуса-2» взял образец материала из глубины астероида Рюгу и должен вернуться на Землю в декабре 2020 года...

...разработаны умные очки, компенсирующие возрастную потерю способности глаза к аккомодации...

...у членов парламента Великобритании больше проблем с психическим здоровьем, чем в среднем по популяции...


>>
27.08.2019 16:00:00

В мире сложилась странная ситуация, когда одни стремятся всеми силами уменьшить выбросы углекислого газа, а другие планируют эти выбросы увеличивать – строят всё новые электростанции и котельные для получения энергии из ископаемого топлива

>>